Kościół oo. Franciszkanów p.w. Podwyższenia Krzyża Św., klasztor oo. Franciszkanów w Radomsku oraz dzwonnica

Wybudował on pierwotny klasztor i kościół. Były to budynki częściowo drewniane i murowane.  W 1328 roku dzięki Władysławowi Łokietkowi wybudowano nowy kościół. Był on w stylu gotyckim. Pożar w 1379 r. doprowadził do zniszczenia budynków klasztornych, wyremontowano tylko murowaną część kościoła. Franciszkanie przenieśli się do klasztoru w Brzeźnicy. Królowa Bona w 1543 r.  pomogła odrestaurować kościół i klasztor, ufundowała nawę kościoła, która spłonęła w pożarze w 1641 r. Odbudowana nawa wraz z gotyckim prezbiterium są najstarszymi z miejskich zabytków.

W 1631 r. staraniem ojca Bonawentury Budecjusza na bazie istniejącej murowanej gotyckiej części kościoła (prezbiterium) zbudowany został obecny kościół murowany   W 1737 roku zakończono budowę trzyskrzydłowego, krytego gontem budynku z istniejącą do dziś wieżą. W wystroju kościoła bez trudu rozpoznaje się elementy dekoracyjne właściwe dla baroku. Wszystkie ołtarze, ambona, a także konfesjonał pochodzą z drugiej połowy XVIII wieku. Wśród nich jedynie ołtarz główny, wykonany ze szczególnym przepychem, jest zabytkiem XVII-wiecznym. W jego centralnej części umieszczono rzeźbę Chrystusa na krzyżu (XVIII w.).

W latach 1382 i 1384 w klasztorze odbyły się zjazdy szlacheckie. Tu dokonano wyboru św. Jadwigi na króla Polski, także tu miała dojść do skutku przedwstępna umowa spisana w sprawie zawarcia małżeństwa Królowej Jadwigi z Jagiełłą.

Losy klasztoru były burzliwe. Wiele pożarów, przetaczające się wojny. Po Powstaniu Styczniowym w 1864 r. wzniesiono przy kościele stojący do dziś dębowy „krzyż powstańczy”. Po tej patriotycznej uroczystości klasztor został zniesiony. Franciszkanie odzyskali kościół i klasztor w sierpniu 1918 r. Dekret z 15 lutego 1919 r. rządu Rzeczypospolitej uznał klasztor radomszczański za własność franciszkanów.

Dnia 10 października 1991 roku bp Stanisław Nowak nadał kościołowi franciszkanów rangę sanktuarium Najświętszej Maryi Panny Bolesnej.
Około połowy XVIII wieku wokół kościoła i klasztoru wybudowano murowane ogrodzenie. Jednym z jej elementów jest dzwonnica barokowa, pod którą znajduje się sklepiona brama wjazdowa. Wnętrze bramy posiada sklepienie krzyżowe.

Od strony zewnętrznej we wnęce nad bramą znajduje się kopia Cudownego Obrazu Matki Bożej Bolesnej, znajdującego się w Sanktuarium Matki Bożej Bolesnej w Radomsku.

‍